今日は、センター試験対策31 ベンゼンに関する問題についてです。
■□■構造・性質■□■
・ベンゼンは,無色透明の液体で,無極性分子のため水に溶けにくい。
(融点5.5[℃]，沸点80.1[℃])
・ベンゼンは,特有のにおいをもつ,きわめて有毒な物質である。
・ベンゼンは,空気中で燃やすと多量のすすを出す。(炭素含有率が大きいため。)
・ベンゼンの炭素原子間の結合は,6個全部がC－C単結合とC＝C二重結合の中間的な状態となっている。このため,炭素原子間の距離はすべて等しい。
・ベンゼン環部分の炭素―炭素間の結合距離は,1.4Åで,ベンゼン環とメチル基の炭素―炭素間の結合距離よりも短い。
結合距離は，C－C(1.54Å)＞C＝C(1.34Å)＞C≡C(1.20Å)の順に小さくなる。
・ベンゼンの６個の炭素原子は正六角形構造で，同一平面上にある。水素原子も同一平面上で, 結合角はすべて120°となっている。
★出題年
・1998年 本・2001年 追・2005年 追・2006年 追・2010年 追
■□■製法■□■
・・アセチレンに触媒を用いて３分子を重合させると,ベンゼンになる。
★出題年
1997年 追・2013年 本
■□■反応■□■
・ベンゼンは,付加反応よりも置換反応を起こしやすい。
※ベンゼンの二重結合は芳香族性により安定なので,容易に付加反応を起こさない。
★出題年
・2006年 追
■□■スルホン化■□■
・ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると,置換反応(スルホン化) が起こり,ベンゼンスルホン酸が生成する。
★出題年
・1998年 本・2000年 追・2001年 追・2008年 本
■□■塩素化■□■
・ベンゼンに鉄粉の存在下,塩素を作用させると,置換反応 (塩素化)が起こり,クロロベンゼンが生成する。
★出題年
・1999年 追・2000年 追・2003年 本・2008年 本
■□■ニトロ化■□■
・ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて温めると, 置換反応(ニトロ化)が起こり,ニトロベンゼンが生成する。
★出題年
・1996年 本・2000年 追・2003年 追・2008年 追
■□■臭素化■□■
・ベンゼンに鉄粉の存在下で臭素を作用させると,置換反応(臭素化)が起こり,ブロモベンゼンが生成する。
★出題年
今後出題可能性有
■□■クメン法一部■□■
・ベンゼンに硫酸と塩化アルミニウムAlCl3の触媒下で,プロピレンを付加させると,クメンが生成する。
★出題年
・1998年 本・2000年 追・2008年 追・2011年 本
■□■付加反応■□■
・ベンゼンにニッケルを触媒として,水素を付加させると,シクロヘキサンが生成する。
★出題年
・2007年
■□■置き換え■□■
・ベンゼンの水素原子２個をメチル基で置換した化合物には３種類の異性体(下記)が存在する。
★出題年
・2010年 追
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