携帯アプリゲーム「クイズRPG 魔法使いと黒猫のウィズ」をやっていたら,
尿素に関するマニアックな問題が出題されていた。
Q.尿素を工業的に作る場合に原料となる物質は、アンモニアと何？
1.メタン 2.塩酸 3.二酸化炭素 4.水
皆さんわかりますか？
化学を専攻している受験生は
知っていなければいけない知識です。
答えは,
二酸化炭素
です。
尿素は,有機化学の歴史上非常に重要な化合物で,
我々の日常生活においても,肥料や保湿クリームなどとして広く利用されています。
しかし,受験生の多くが尿素の合成法や化学式について知りません。
そこで今日は,尿素について解説したいと思います。
尿素は,人類が初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として,有機化学の歴史上非常に重要な化合物です。
その合成に成功した人は,フリードリヒ・ウェーラーで,彼は, 1828年にシアン酸アンモニウムの水溶液を加熱して尿素を生成しました。
では,尿素に関する問題は,大学の入試問題ではどの程度出題されているのか？
気になったので
データベースソフトを使い調べてみました。
分析の結果,おおまかに分類すると
① 沸点上昇・浸透圧に関する問題
② 尿素の合成に関する問題
③ 尿素樹脂(ユリア樹脂)に関する問題
３つになります。
①のポイントは
尿素は非電解質(イオンに分かれない物質)であるということ。
②のポイントは
尿素は,アンモニアを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させて合成するということ。
反応式は必ず書けるようにしてください。
③のポイントは
尿素樹脂は,尿素とホルムアルデヒドから合成され,
尿素樹脂(尿素のことを英語でureaというのでユリア樹脂ともいう。)は熱硬化性樹脂であるということです。
では,実際に出題された入試問題のごく一部を紹介します。
★☆★①沸点上昇、浸透圧に関する問題★☆★
■ 2012 日本女子大学
1.8gのブドウ糖C6H12O6を100gの水に溶かした溶液がある。同圧のもと，このブドウ糖溶液の沸点にもっとも近い沸点を示す溶液を，次のa～cから選び，記号で答えよ。計算過程も記せ。
a．塩化ナトリウム1.5gを水500gに溶かした溶液
b．ショ糖C12H22O11 8.5gを水500gに溶かした溶液
c．尿素(NH2)2CO 3.6gを水500gに溶かした溶液
※ブドウ糖も非電解質ですね！
■2013 福岡大学 理 工 医 薬
問6 次の(1)～(4)を用いて同じ質量パーセント濃度の希薄な水溶液をそれぞれ調製したとき，最も沸点が高くなるのはどれか。番号で答えよ。
(1) 尿素(NH2)2CO(2) グリセリンC3H5(OH)3
(3) グルコースC6H12O6(4) スクロースC12H22O11
■2010 日本大学 Ａ方式 薬
次の物質①～⑤のうち，1gを水に溶かして1Lにしたとき，最も浸透圧が高いものはどれか。
① 塩化ナトリウム(58.5)② 塩化カルシウム(111)
③ ガラクトース(180)④ スクロース(342)
⑤ 尿素(60)
■2013 東京都市大学 知識工 環境 メディア情報 都市生活
問 次のa～dの水溶液の沸点の大小関係を正しく表したものを下の①～⑧のうちから1つ選べ。ただし，原子量は，H＝1.0，C＝12.0，N＝14.0，O＝16.0，Na＝23.0，Cl＝35.5，K＝39.1とする。 22
a 水1kgに尿素(NH2)2CO 4.0gを溶かした水溶液
b 水1kgに塩化ナトリウムNaCl 4.0gを溶かした水溶液
c 水2kgにグルコースC6H12O6 18.0gを溶かした水溶液
d 水0.5kgに硝酸カリウムKNO3 2.0gを溶かした水溶液
① a＞b＞c＞d② a＞c＞d＞b③ b＞a＞c＞d④ b＞d＞a＞c
⑤ c＞a＞b＞d⑥ c＞d＞b＞a⑦ d＞a＞b＞c⑧ d＞b＞c＞a
■2012 東京薬科大学 薬男子部 薬女子部
(1) 水1000gに尿素(NH2)2CO3.00gを溶かすと，沸点は何K上昇するか。最も近い値をa～eから選びなさい。
a 0.0258b 0.0515c 0.103d 0.155e 0.206
■2009 東邦大学 医
問 以下の水溶液で最も沸点が高いのはどれか。
ａ．グルコース(分子量180)10gを500gの水に溶かした水溶液
ｂ．0.17mol/kgのグルコース水溶液
ｃ．尿素(分子量60.1)4.0gを500gの水に溶かした水溶液
ｄ．塩化ナトリウム(式量58.5)6.0gを1.0kgの水に溶かした水溶液
ｅ．0.08mol/kgの塩化カルシウム(式量111)水溶液
■ 2009 北里大学 海洋生命科 獣医
問４ 同じ質量の化合物をそれぞれ水1kgに溶解させた水溶液(a)～(d)がある。同圧下で水溶液の沸点が低い順に並んでいるのは，①～⑤のうちどれか。ただし，電解質は水溶液中で完全に電離しているものとする。 4
(a) 硫酸ナトリウム(Na2SO4)水溶液(b) 尿素(NH2)2CO水溶液
(c) グルコース(C6H12O6)水溶液(d) 硝酸カリウム(KNO3)水溶液
① (b)＜(c)＜(d)＜(a)② (c)＜(b)＜(a)＜(d)
③ (c)＜(b)＜(d)＜(a)④ (d)＜(a)＜(b)＜(c)
⑤ (d)＜(a)＜(c)＜(b)
■2009 九州産業大学 情報科 工
の化合物のうち，その0.1mol/kg水溶液の沸点上昇度が最も小さいものはどれか。
(ｲ) 尿素(ﾛ) 塩化カルシウム
(ﾊ) 硫酸(ﾆ) 塩化ナトリウム
(ﾎ) 酢酸ナトリウム
■2013 神戸薬科大学 薬
問 水100gに溶かした尿素の質量[g]はいくらか。次の中から最も近い値を選べ。ただし，1.013×105Paにおける水のモル沸点上昇を0.52K･kg/molとする。(1) 0.050(2) 0.18(3) 0.50(4) 1.1(5) 1.8
(6) 3.0(7) 11(8) 30
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☆★☆②尿素の合成に関する問題☆★☆
■2012 大阪市立大学 理 工 医 生活科
次の(あ)～(お)の中から，二酸化炭素とアンモニアのそれぞれに対する記述として適切なものをすべて選び，記号を記せ。同じ記号を重複して選んでもよい。
(あ) 水溶液が塩基性を示す。(い) 空気より軽い。
(う) 無色・無臭である。(え) 両性酸化物である。
(お) 尿素をつくる原料として使われる。
答え
(2)二酸化炭素 (う)，(お)アンモニア (あ)，(い)，(お)
■2009 自治医科大学 医
ドイツの化学者ウェーラーは有機化学の発展に大きく貢献する業績を残した(1828年)。その業績はどれか。
(ｱ) ベンゼンの正六角形構造を提唱した。
(ｲ) 無機化合物から有機化合物である尿素を合成した。
(ｳ) 天然絹に似た合成繊維としてナイロンを合成した。
(ｴ) 必要な光学異性体だけを合成する不斉合成法を開発した。
(ｵ) アニリンから人工染料を合成した。
■ 2013 上智大学 総合人間科
動植物は古くから有機体とよばれてきた。動植物の生命活動を維持する物質の一つである A ，日常生活で使用されている B 製品はすべて C からできている。
19世紀初めまでは，有機体から得られた炭素を含む化合物を C といっていて，それらは生命の力によってのみつくられて，人工的にはつくれないと考えられていた。そして，有機体とは無関係にできた D と区別されていた。しかし，1828年に ア は， D であるシアン酸アンモニウムの水溶液を濃縮することにより C である尿素が得られることを発見した。
問 A ～ J に最も適当な語句をa)～p)からそれぞれ1つ選べ。該当する選択肢がない場合は，z欄をマークせよ。
a) アルカンb) アルケンc) アルキン
d) アルコールe) エーテルf) アセチレン(エチン)
g) エチレン(エテン)h) エタン i) プロピン
j) 炭化水素k) 芳香族化合物l) 無機化合物
m) 有機化合物n) 炭水化物o) ガラス
p) プラスチック
問17 ア にあてはまる人名をa)～g)から1つ選べ。該当する選択肢がない場合は，z欄をマークせよ。
a) ウェーラーb) ケクレ c) ドルトン
d) パスツールe) ファラデーf) メンデレーエフ
g) リービッヒ
■2013 名城大学 薬
問 触媒を必要とする合成反応を選びなさい。
ａ．一酸化炭素と水素からメタノールを合成する。
ｂ．アセチレンに塩化水素を付加し，塩化ビニルを合成する。
ｃ．希硫酸中臭化カリウムを酸化マンガン(Ⅳ)で酸化し，尿素を合成する。
ｄ．二酸化硫黄を空気中の酸素で酸化し，三酸化硫黄を合成する。
ｅ．アンモニアと二酸化炭素から尿素を合成する。
■2013 岩手大学 教育
下線②で生産されている窒素肥料の1つである尿素は，高温高圧下でアンモニアと二酸化炭素から合成される。この反応の反応式を書け。
■2013 神戸薬科大学 薬
問 次の記述のうち，正しいもののみをすべて含む組み合わせはどれか。
(a) ギ酸およびベンズアルデヒドは，いずれもアルデヒド基をもつため，還元性を示す。
(b) ニトロベンゼンは窒素原子をもつため，塩基性を示す。
(c) アセトンおよびメタノールは，いずれもヨードホルム反応を示す。
(d) 尿素は，無機物であるシアン酸アンモニウムの加熱により生じる有機物である。
(1) [(a)](2) [(b)](3) [(c)](4) [(d)]
(5) [(a)，(b)](6) [(a)，(c)](7) [(a)，(d)](8) [(b)，(c)]
(9) [(b)，(d)](10) [(c)，(d)]
■ 2012 金沢大学理工学域
およそ100年前までは，窒素肥料の原料は ケ または石炭乾留の際に生じるアンモニアだけであったが，1906年，(a)ハーバー・ボッシュ法により窒素ガスと キ ガスからアンモニアの化学合成が成功したことで様相が一変した。このアンモニアを原料に ア と反応させて尿素が，オストワルト法によりアンモニアを酸化して コ が合成され，窒素肥料として使われている。また， コ は当時ノーベルの発明したダイナマイトの材料としても使われた。
問1 文中の ア ～ コ にあてはまる最も適切な語句を記入しなさい。
■2009 埼玉大学 工 理
工業的には，アンモニアから硝酸アンモニウム(硝安)や硫酸アンモニウム(硫安)などの窒素肥料が製造されている。また，尿素も窒素肥料として用いられる。⑤尿素は，アンモニアと二酸化炭素を高温・高圧で反応させて合成される。
(h) 下線部⑤でおこる反応の化学反応式を書け。
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★☆★③ 尿素樹脂(ユリア樹脂)に関する問題★☆★
■2012 大阪府立大学 工学域
次の(ｱ)～(ｶ)の高分子化合物のうち，熱的な性質から熱硬化性樹脂に分類されるものをすべて選び，記号で答えよ。
(ｱ) ポリエチレン(ｲ) メラミン樹脂(ｳ) ポリ塩化ビニル
(ｴ) ナイロン66(ｵ) 尿素樹脂(ｶ) 不飽和ポリエステル
答え
(ｲ)，(ｵ)，(ｶ)
■ 2010 日本大学 薬
アルデヒドに関する次の記述a～eのうち，正しいものの組合せはどれか。
a．アセトアルデヒドは，アンモニア性硝酸銀溶液を酸化し，銀を析出させる。
b．アセトアルデヒドは，フェーリング液を加えて加熱すると，酸化されて酢酸の塩を生じる。
c．高温高圧下で，リン酸を触媒としてエチレンに水を付加させると，アセトアルデヒドが生じる。
d．2-プロパノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると，プロピオンアルデヒドが生じる。
e．尿素とホルムアルデヒドを縮合重合させると，尿素樹脂が生じる。
① (a，b)② (a，c)③ (a，d)④ (a，e)
⑤ (b，c)⑥ (b，d)⑦ (b，e)⑧ (c，d)
⑨ (c，e)⑩ (d，e)
■2010 日本大学 薬
合成樹脂の説明として誤りを含むのは， 23 である。
<解答群>
① ポリエチレンはエチレンを付加重合させて作る。
② ポリスチレンはスチレンを縮合重合させて作る。
③ 尿素樹脂(ユリア樹脂)は尿素にホルムアルデヒドを加え，加熱した溶液に濃硫酸を加え縮合重合させて作る。
④ メタクリル樹脂はメタクリル酸メチルCH2＝C(CH3)－COOCH3を付加重合させて作る。
⑤ メラミン樹脂はメラミンC3N3(NH2)3とホルムアルデヒドを縮合重合させて作る。
■2013 法政大学： デザイン工 理工 生命科
熱を加えると軟らかく，冷やすと硬くなる性質をもつ高分子化合物を次の選択肢から一つ選び，記号で記せ。
a．フェノール樹脂b．メラミン樹脂
c．ユリア樹脂(尿素樹脂)d．スチロール樹脂(ポリスチレン)
e．エポキシ樹脂
■ 2009 香川大学 医 教育 工 農
問 次のア～オのうち，熱硬化性樹脂はどれか。あてはまるものの記号を全て答えなさい。
ア．尿素樹脂 イ．フェノール樹脂 ウ．ポリエチレンテレフタラートエ．メタクリル樹脂
オ．メラミン樹脂
■ 2009 群馬大学 工
問 次の高分子化合物①～⑧のうち，下線部dの熱硬化性樹脂に当てはまる高分子化合物をすべて選び，その番号を答えよ。
① ポリアクリロニトリル② ビニロン
③ フェノール樹脂④ 尿素樹脂
⑤ ポリ塩化ビニル⑥ ポリカーボネート
⑦ 不飽和ポリエステル⑧ アセテート
■2012 信州大学 理 繊維
a) 尿素樹脂は，尿素と何から得られるか答えよ。
b) 尿素樹脂を合成する際に，加熱処理すると硬化する理由を述べよ。
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☆★☆その他の問題☆★☆
■2013 自治医科大学 医
次のうちヨードホルム反応とフェーリング反応を共に示すのはどれか。
(ｱ) 乳酸 (ｲ) 尿素(ｳ) エタノール(ｴ) ホルムアルデヒド (ｵ) アセトアルデヒド
■2013 立教大学程 理
次の分子のうち，非共有電子対(孤立電子対)の数が1番多いものはどれか。
a．アセトンb．アニリンc．キシレンd．ジエチルエーテル
e．尿素
■2010 早稲田大学 人間科
問 次の文を読み，最も不適切なものを次の①～⑥から二つ選びなさい。
①アミラーゼは麦芽や大豆に存在する酵素であり，その生成物はマルトースのみである。
②ペプシンはタンパク質を加水分解する酵素であるが，最適pHは8であり，その反応部位はアルギニンやリシンなどの結合部位である。
③ 緑色植物は，6CO2 ＋ 6H2O C6H12O6 ＋ 6O2という反応によってグルコースを生産している。このような反応を炭酸同化作用という。
④ATPとADPとRNAは，リン酸とリボースを持っている。
⑤アセトアニリドはかつて解熱剤として広く使われたが，赤血球を溶解するなどの副作用がある。現在はアセトアニリドの構造の一部を変化させた薬剤が使われている。
⑥保湿剤に配合されているグリセリンや尿素は，分子内のヒドロキシ(ヒドロキシル)基やアミノ基などが，水分子と水素結合をつくることによって，水の蒸発を防ぐとされている。
(答え ①，②)
★お知らせ
「くらべてつなげてまとめる化学シリーズ」の問題集＋参考書
・くらべてつなげてまとめる無機化学 第一部(pdfデータ 196ページ)
・くらべてつなげてまとめる無機化学 第二部(pdfデータ 133ページ)
・くらべてつなげてまとめる有機化学 第一部(pdfデータ 157ページ)
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尿素に関する入試問題
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