ペプチドに関する問題は知識問題だけでなくペプチドの配列や構造を決定する問題がよく出題されます。
この構造決定問題を解くには、知識プラス論理的な思考が必要とされ、高校化学で最も難しいテーマの１つです。
おそらく、複雑な構造決定問題は解説を見ても完全に理解できない人も多くいるのではないでしょうか。
「ペプチドの構造決定 完全攻略チャート＆過去問題解説集」では、「構造決定のポイント」と「推定手がかり」を大きく５つ、細かく12アイテムに分類し、市販されているどの参考書、問題集よりもわかりやすく丁寧に解説しています。
それでは、その商品の中身を少し紹介・解説したいと思います。
■ペプチドとは？
２個のアミノ酸のうち、一方のアミノ酸のカルボキシ基(－COOH)と他方のアミノ酸のアミノ基(－NH2)から水分子がとれて、縮合してできたアミド結合-CONH-を、特にペプチド結合といいます。
２分子のアミノ酸が縮合してできたペプチドをジぺプチド、３分子のアミノ酸が縮合したものをトリペプチド、10個以上のアミノ酸が縮合重合したものをポリペプチドといいます。
タンパク質の基本構造は、多種のアミノ酸がペプチド結合により結合したポリペプチドをもちます。
■ペプチドの構造決定
ペプチドの構造を決定するためのポイント以下のように大きく５つになります。
この分類は私のオリジナルでどの参考書にも載っていません。
Ⅰ.異性体
例えば、グリシンとアラニンからなるジペプチドの場合は、グリシンの－COOH基とアラニンの－NH2基とが脱水縮合してできたグリシルアラニン(Gly-Ala)のほか、グリシンの－NH2基とアラニンの－COOH基とが脱水縮合してできたアラニルグリシン(Ala-Gly)が存在し、これらは構造異性体の関係にあります。
つまり、Gly-AlaとAla-Glyは、異なるジペプチドとなり、ペプチド結合には、必ず２通りの結合の仕方があります！
さらに、「光学異性体を含めて異性体の数を求めよ。」と言われた場合、アラニンには不斉炭素原子が１個存在するので、２種類ある構造異性体のそれぞれについて、２種(D体、L体という)の光学異性体が存在します。よって、異性体の総数は２×２＝４種類となります。
Ⅱ.検出反応
タンパク質(ペプチド)の検出反応は、キサントプロテイン反応、ビウレット反応、硫黄反応の３つが頻出！
フェノール類の検出反応でよく出る塩化鉄(Ⅲ)との反応もたまにでるので、一緒に頭に入れておきましょう。
Ⅲ.分子量
問題文中に、「ペプチドやアミノ酸の分子量」が与えられている場合は、かなり有効な手がかりとなります。
答えだけを求める場合は、適当にアミノ酸を組わせて、分子量を計算してペプチドを求めることもできます。
Ⅳ.ペプチドの特有反応
ペプチドは、酸や塩基や酵素によって、ペプチド結合が切れ、加水分解されます。
例えば、「①－②－③のトリペプチドを加水分解すると、ジペプチドとアミノ酸になった」とあったら、
①－②と③、①と②－③の２通りの可能性があることに注意しましょう。
Ⅴ.等電点・電気泳動
例えば、「アミノ酸AをpHxの緩衝溶液中で電気泳動すると、陽極(陰極)に移動した。」とあったら、
アミノ酸Aは、pH＝xで陰イオン(陽イオン)となっている。
さらに→
アミノ酸Aの等電点は、xより小さい(大きい)。
ことがわかります。
以上、簡単に５つのポイントについて解説しました。
「ペプチドの構造決定 完全攻略チャート＆過去問題解説集」では、これら５つのポイントをオリジナル「推定アイテム」を12個を用いて具体的に詳しくまとめて解説しています。
特に、医・薬系や難関大学を志望する学生は、この分野が合否を左右するので、騙されたと思って一度目にしてほしいです。
過去問題も８大学と盛りだくさん。
これだけやれば確実にマスターできます。
■収録出題校
奈良県立医科大学(2013)、北海道大学(2013)、北里大学(2013)、同志社大学(2013)、群馬大学(2013)、広島大学(2013)、大阪医科大学(2013)、早稲田大学(2011)
問題のみはココみれます。
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ん？わけわからん！最も難しいテーマの１つペプチドの構造決定問題！
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