今日は、センター試験対策28 アセトンに関する問題についてです。
■□■構造・性質■□■
・アセトンは,ケトンで,ケトンとはカルボニル基に２つの炭化水素基がついた化合物のことである。
・アセトンは,C,H,Oからなるので,容易に燃焼する。
・アセトン,ジエチルエーテルは揮発性であり,引火しやすいので,火気を避けて取り扱う。
・アセトンは,無色の芳香(特有のにおい)のある液体である。(沸点は約56℃)
・アセトンは,極性のあるカルボニル基をもつので,水に溶けやすい中性の化合物である。
また,疎水性のメチル基ももつので,大半の有機溶剤によく溶ける。
★出題年
・1997年 本・1998年 追・2002年 追・2004年 本・2006年 本・2006年 追
■□■製法■□■
・2-プロパノールを酸化するとアセトン生成する。
★出題年
・2011年 本
・アセトンは,酢酸カルシウムを乾留すると生成する。
★出題年
・1997年 追
・プロピンに硫酸水銀(Ⅱ)と硫酸を触媒として,水を付加させると,アセトンが生成する。
★出題年
センターで出題なし。
・2,3-ジメチル-2-ブテンをオゾン分解(酸化)するとアセトンが生成する。
★出題年
センターで出題なし。
・クメンヒドロペルオキシドを希硫酸で分解すると,フェノールとアセトンが得られる。
★出題年
・1998年 本・2007年 追・2011年 本
■□■反応■□■
・アセトンを還元すると,2-プロパノールが生成する。
★出題年
今後出題可能性有
■□■検出反応■□■
・ケトンとアルデヒドは互いに構造異性体の関係にあり,ケトンはアルデヒドとは異なり,還元性を示さないので,銀鏡反応やフェーリング反応によって区別できる。
・アセトンにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,黄色沈殿が生じる。
★出題年
・1998年 本・2002年 追・2003年 本
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