今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
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医薬品には,病気の症状を軽減するための対症療法薬や,病気の原因を取り除くための化学療法薬がある。
対症療法薬のうち,(a)アニリンに無水酢酸を反応させることにより合成されるアセトアニリドは,「 A 」薬として用いられていた。
しかしながら,アセトアニリドは毒性が強いため現在では使用されておらず,かわりにアセトアミノフェンや「 ア 」が用いられている。
「 ア 」は,化合物Bを無水酢酸と反応させることにより合成される。
「 B 」は,ナトリウムフェノキシドを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させて得られる化合物を,希硫酸と作用させることにより合成される。
「 B 」に少量の濃硫酸を加え,メタノールを反応させることにより合成される「 イ 」は,消炎鎮痛薬として使用されている。
化学療法薬のうち,スルファニルアミドの誘導体は総称して「 ウ 」剤と呼ばれ,大腸菌やサルモネラ菌などの細菌の発育を阻害する医薬品として用いられる。
また,微生物によってつくられ,別の微生物の発育を阻害する物質は「 エ 」
と呼ばれ,主に抗菌薬として用いられている。
代表的な「 エ 」として,アオカビがつくるペニシリンが知られている。
(ⅰ) 文章中の ア ～ エ にあてはまる最も適切な化合物名または語句を記せ。
(ⅱ) 文章中の A にあてはまる適切な語句を以下の①～⑥のうちから一つ選
び,番号で答えよ。
① 抗 菌
② 抗アレルギー
③ 麻 酔
④ 解 熱
⑤ 抗腫瘍
⑥ 制 酸
(ⅲ) 下線部(a)に関して,アセトアニリドを合成する化学反応式を構造式を用いて記せ。
(ⅳ) 化合物Bの構造式を記せ。
（広島大学）
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■解答・解説
(ⅰ)
ア……アセチルサリチル酸
イ……サリチル酸メチル
ウ……サルファ
エ……抗生物質
(ⅱ)
④ 解 熱
(ⅲ)
(ⅳ)
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