今日は,異性体に関する正誤問題です。
異性体問題は最も出題されるThemeの１つとなっています。
物質や構造を特定するために,官能基の検出がポイントとなり,官能基の検出反応
とからめて出題されることが多いので,検出反応とつなげてまとめて覚えてください。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① 同じ炭素数のシクロアルカンとアルキンは,互いに構造異性体である。
■問題② 分子式がC5H12であるアルカンには,４種類の構造異性体が存在する。
■問題③ 分子式がC3H8Oの化合物には,３種類の構造異性体が存在する。
■問題④ 分子式がC4H10Oの化合物には,アルコール,エーテルともに３種類ずつの構造異性体が存在する。
■問題⑤ 分子式がC4H4O4の不飽和二価カルボン酸には,１組の光学異性体が存在する。
■問題⑥ o-キシレン,m -キシレン,p-キシレンのベンゼン環についている水素原子１個を臭素原子１個で置き換えたとき,最も多くの構造異性体が生じるのは,o-キシレンである。
■問題⑦ トルエンのベンゼン環に直接結合している水素原子１個をメチル基(-CH3)に置き換えると,２つの構造異性体が存在する。
■問題⑧ エタノールとジメチルエーテル,プロピオンアルデヒドとアセトン,プロピオン酸と酢酸メチルは,それぞれ構造異性体の関係にある。
■問題⑨ 乳酸とグリシンは,ともに光学異性体がある。
■問題⑩ 炭素数が６以下のアルカンには,不斉炭素原子は存在しない。
■問題⑪ プロピレン(プロペン)に塩素１分子が付加した化合物には,光学異性体が存在しない。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
シクロアルカンとアルケンの一般式は,ともにCnH2nで構造異性体の関係にあります。
アルキンの一般式は,CnH2n－2です。
分子式は同じであるが,性質が異なる化合物を異性体といいます。
異性体には,構造式が異なる構造異性体,立体的な配置が異なる立体異性体があり,さらに,立体異性体には,炭素間の二重結合に基づく幾何異性体,不斉炭素原子の存在に基づく光学異性体などがあります。
□問題②
□解答 …… 誤り。
次のように,３種類の構造異性体が存在します。
□問題③
□解答 …… 正しい。
次のように,アルコール２種類,エーテル１種類の構造異性体が存在します。
□問題④
□解答 …… 誤り。
次のように,アルコールは４種類,エーテルは３種類の構造異性体が存在します。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
光学異性体ではなく,次のように１組の幾何異性体が存在します。
C＝C二重結合に結合した置換基の配置が異なる異性体を幾何異性体といい,置換基が二重結合をはさんで同じ側にあるものをシス形,反対側にあるものをトランス形といいます。
つまり,マレイン酸はシス形,フマル酸はトランス形になります。
幾何異性体はC＝C二重結合が回転できないためにでき,下図の原子団①～④が①≠②かつ③≠④の場合に存在します。
入試に登場する代表的な幾何異性体は,2-ブテン(シス-2-ブテン,トランス-2-ブテン)などがあります。
□問題⑥
□解答 …… 誤り。
最も多くの構造異性体が生じるのは,m-キシレンです。
置き換えたときの構造異性体の数は,下記のようにm-キシレンが３個,o-キシレンは２個,p-キシレンは１個存在します。
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
次にように,o-キシレン,m-キシレン,p-キシレンの３つの構造異性体が存在します。
□問題⑧
□解答 …… 正しい。
次のように,それぞれ互いに構造異性体の関係にあります。
脂肪族化合物(炭化水素基はアルキル基とする)の一般式は
アルコールとエーテル → CnH2n+2O
アルデヒドとケトン → CnH2nO
カルボン酸とエステル → CnH2nO2
となり,アルコールとエーテル,アルデヒドとケトン,カルボン酸とエステルは,互いに構造異性体の関係にあります。
□問題⑨
□解答 …… 誤り。
乳酸には光学異性体が存在しますが,グリシンには存在しません。
光学異性体とは,分子内に不斉炭素原子をもつ鏡像の関係にある立体異性体をいいます。
不斉炭素原子とは,４種が異なる原子または原子団と結合している炭素原子のことをいい,不斉炭素原子をもてば,必ず光学異性体をもちます。
乳酸は,次のような構造をし光学異性体が存在します。
α-アミノ酸であるグリシンは,中心の炭素原子に２つの水素原子が結合しているため光学異性体をもちません。
グリシン以外のすべてのα-アミノ酸は,光学異性体をもち,光学異性体をもつ最も簡単な構造をもつのは,アラニンでしたね。
□問題⑩
□解答 …… 正しい。
炭素数が７以上のアルカンから,次のように不斉炭素原子Cが存在するものがあります。
□問題⑪
□解答 …… 誤り。
プロピレンに塩素１分子が付加した化合物は,次のようになり不斉炭素原子をもつため,光学異性体が存在します。
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異性体に関する正誤問題
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