今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
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ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱し,得られた化合物を水酸化ナトリウムと混合してアルカリ融解するとナトリウムフェノキシドが得られる。
ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通すと( ア )が遊離する。
一方,ナトリウムフェノキシドを高圧・高温下で二酸化炭素と反応させるとサリチル酸ナトリウムが得られる。
サリチル酸ナトリウムに希硫酸を作用させると( イ )が得られる。( イ )に無水酢酸を反応させると( ウ )が得られる。
( ウ )は解熱鎮痛剤として用いられる。また,( イ )にメタノールと濃硫酸を作用させてエステル化すると( エ )が得られる。
( エ )は消炎鎮痛剤として用いられる。
アニリンに無水酢酸を反応させると( オ )を生じる。( オ )には解熱作用があるが,一方で副作用もある。
そこで,( オ )とは構造の一部が異なる( カ )などが風邪薬として広く使用されている。
( カ )は p-ニトロフェノールのニトロ基を還元しアセチル化すると得られる。
(１) ( ア )～( カ )の化合物を構造式で記せ。
(２) 下線部の反応の反応式を構造式を用いて記せ。
（信州大学）
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■解答・解説
(１)
ア……フェノール
イ……サリチル酸
ウ……アセチルサリチル酸
エ……サリチル酸メチル
オ……アセトアニリド
カ……アセトアミノフェン
(２)
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