今日はアルデヒドに関する正誤問題です。
カルボニル基(-CO-)に２個の炭化水素基または水素原子が結合した構造をもつ化合物をカルボニル化合物といいます。
このうち,カルボニル基に水素原子が１個結合した化合物をアルデヒド(分子式：CnH2nO),２個の炭化水素基が結合した化合物をケトンといいます。
アルデヒドは,代表であるホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの性質と反応についておさえることがポイントです。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① ホルムアルデヒドやアセトアルデヒドは,水によく溶ける。
■問題② アセトアルデヒドの水溶液は,酸性である。
■問題③ アルデヒドの沸点は,同程度の分子量のアルコールと比べると低く,アルカンと比べると高い。
■問題④ アセトアルデヒドとアセトンは,互いに構造異性体の関係にある。
■問題⑤ エタノールに硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加え,加熱するとホルムトアルデヒドが生成する。
■問題⑥ プロペンを触媒を用いて,空気酸化すると,アセトアルデヒドが生成する。
■問題⑦ アセチレンに触媒を用いて水を付加させると,アセトアルデヒドになる。
■問題⑧ 2-ブテンをオゾン分解(酸化)すると,ホルムアルデヒドが生成する。
■問題⑨ ベンズアルデヒドを酸化すると,安息香酸が生成する。
■問題⑩ アセトアルデヒドにフェーリング液を加えて煮沸すると,酸化銅(Ⅰ)が青色沈殿する。
■問題⑪ アセトアルデヒドにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて加熱すると,銀が析出する。
■問題⑫ 合成樹脂であるフェノール樹脂,メラミン樹脂,ユリア樹脂のいずれもアセトアルデヒドが単量体の１つとなっている。
★解答
□問題①
□解答 …… 正しい。
アルデヒドは,カルボニル基-CO-をもつため,水の-OHと水素結合を形成するため,低級のアルデヒドは水によく溶けます。
ホルムアルデヒドは,無色・刺激臭の気体で,その30～40％の水溶液をホルマリンといいます。
ホルムアルデヒドは,消毒剤や防腐剤に用いる他,合成樹脂や合成繊維に用いられます。
アセトアルデヒドは,刺激臭の液体で,引火性があるので,取り扱いには注意が必要です。
□問題②
□解答 …… 誤り。
アルデヒドの水溶液は,分子中のC-H結合は極性が小さく,H＋として電離しないので,中性を示します。
よって,酸・塩基とは中和反応しません。
□問題③
□解答 …… 誤り。
アルデヒドは,アルコールのようにヒドロキシ基-OHを持たないので,同分子間で水素結合は形成されないため,アルコールより沸点は低くなります。
しかし,カルボニル基(-CO-)には,極性があるため,無極性分子であるアルカンより沸点は高くなります。
Point! 一般的な沸点の高さ(同程度の分子量)
カルボン酸＞アルコール＞アルデヒド,ケトン,エステル,アミン＞エーテル＞アルカン
□問題④
□解答 …… 正しい。
アセトアルデヒドではなくて,プロピオンアルデヒドとアセトンは,ともに分子式がC3H6Oで,互いに構造異性体の関係にあります。
アルデヒドとケトンは,互いに構造異性体の関係にあり,アルデヒドはケトンと異なり,還元性を示す(酸化されやすい)性質より,両者を判別することができます。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
ホルムトアルデヒドではなく,アセトアルデヒドが生成します。
第一級アルコールを酸化すると,H2個が奪われてアルデヒドになります。
ホルムアルデヒドは,メタノールを酸化することで得られます。
□問題⑥
□解答 …… 誤り。
プロペンではなくて,エチレンを塩化パラジウム(Ⅱ)PdCl2と塩化銅(Ⅱ)CuCl2を触媒として,空気酸化すると,アセトアルデヒドが生成します。
この反応は,アセトアルデヒドの工業的製法で,ヘキストワッカー法といいましたね。
□問題⑦
□解答 …… 正しい。
アセチレンに触媒(硫酸水銀(Ⅱ))を用いて水を付加させると,ビニルアルコール(不安定)を経て,アセトアルデヒドになります。
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
ホルムアルデヒドではなく,アセトアルデヒドが生成します。
Point! アセトアルデヒドの製法
① エタノールの酸化
② エチレンの酸化(ヘキストワッカー法)
③ アセチレンの水の付加
④ ２-ブテンのオゾン分解(酸化)
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
側鎖のアルデヒド基-CHOは酸化によってカルボキシ基-COOHとなるため,安息香酸が生成します。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
フェーリング液は青色(Cu2＋の色)ですが,酸化銅(Ⅰ)は赤色です。この反応をフェーリング反応といい,アルデヒドの検出反応として用いられます。
アルデヒドは,酸化されてカルボン酸になりやすい。つまり,酸化されやすいということは相手を還元する性質が強いということであり,フェーリング液を還元します。
□問題⑪
□解答 …… 正しい。
ジアンミン銀イオン［Ag(NH3)2］＋の水溶液を,アンモニア性硝酸銀水溶液(トレンス試薬)といい,これにアルデヒドを加えて温めると,銀イオンAg＋が還元されて,
単体のAgとなり,容器の内壁に付着して鏡のようになります。
この反応は,銀鏡反応といい,フェーリング反応同様にアルデヒドの検出反応として用いられます。
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
アセトアルデヒドではなく,ホルムアルデヒドが単量体の１つとなっています。
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アルデヒドに関する正誤問題
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